La historia de la comarca está marcada por el paso y la huella dejada en forma de legado histórico-artístico de las numerosas civilizaciones que sucesivamente colonizaron la zona. Prueba de ello es su riquísimo y excepcional patrimonio cultural localizado prácticamente en toda la comarca.
Su historia comienza con el hallazgo en Gibraltar en 1848 de un cráneo de homo calpensis , posteriormente denominado Hombre de Neandertal. Se llega así al conocimiento de la antigüedad de los primeros pobladores de la comarca, que se hacen patentes en las numerosas pinturas rupestres halladas en todo el perímetro campogibraltareño, tales como las Cuevas de Bacinete en Los Barrios o las de Laja Alta en Jimena, que datan de alrededor del 2000 a.C..
Imagen: Pinturas Rupestres de las Cuevas de Bacinete
Por esta zona del estrecho, a la que denominaban “la gran avenida del mundo”, han pasado numerosas civilizaciones como fenicios, griegos, cartagineses, romanos y árabes, dejando tras de si un valiosísimo legado cultural, testimonio de sus culturas, como por ejemplo las ciudades de Oba, Ximena o Julia Traducta, las ruinas de Carteia (San Roque) o Baelo Claudia (Tarifa) y otros asentamientos romanos como Caetaria, Berbésula o Mellaria entre otras, o la colonización del caudillo bereber Tarik Ben Malek que hizo de Tarif (Tarifa) y Al-Yazirah Al-Hadra (Algeciras) dos importantísimos enclaves durante los casi ocho siglos de presencia árabe en Andalucía.
Imagen: Ruinas de Carteia
Esta comarca, al ser la “llave del estrecho” y un destacable punto estratégico, adquirió un importante papel protagonista durante la reconquista cristiana. Prueba de ello son sus numerosas fortificaciones.
Gran parte de la historia Moderna y Contemporánea está marcada por los incansables intentos por parte de potencias extranjeras de dominar el estrecho por su valiosa situación geográfica y estratégica. Ejemplos de ello son el saqueo de Barbarroja a la plaza de Gibraltar en 1540, que originó la construcción por mandato de Carlos V de las fortificaciones; también en 1604 el holandés Hemskerk destruyó la flota española anclada en el puerto gibraltareño y cien años más tarde, se produce la toma de la plaza en nombre de Inglaterra, durante la Guerra de Sucesión por parte del Almirante Rocke. Este proceso provoca la posterior fundación de nuevas poblaciones (por las gentes que habitaban en "la roca") como San Roque, La Línea o Los Barrios.